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手性特征与尊龙凯时(中国区)人生就是搏的生物医疗应用

来源:湛桦秋 日期:2025-02-17

手性的特点

一、手性(Chirality)

手性指一个物体与其镜像无法重合的特性。就像我们的人手,左手和右手的镜像关系使得它们无法完全重叠。手性一词在生物医疗领域得到了广泛应用。手性分子指的是与其镜像不重合的分子,通常由不对称碳原子引起,即一个碳原子上的四个基团彼此不同。这种手性分子常用(RS)或(DL)来进行识别。手性现象普遍存在于自然界,甚至构成了自然界的重要特征。尽管人的双手外观相同,但由于其立体结构的差异,左手无法穿戴右手的手套。

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手性分子可被定义为具有特定构型或构象且与其镜像不相同的分子。例如,自然界中存在的糖、核酸、淀粉及纤维素中的糖单元均为D-构型,地球上的主要生物大分子的基本构件——α-氨基酸,绝大多数为L-构型。此外,蛋白质和DNA的螺旋结构通常处于右旋状态,而海螺的螺纹和缠绕植物同样表现出右旋特性。

二、对映异构体

对映异构体是指互为镜像并且不可重叠的立体异构体。所有对映异构体均具有旋光性,其中一个是左旋,另一个是右旋,因此它们也称为旋光异构体。例如,乳酸根据不同来源可分为三种形式:从动物肌肉提取得到的为右旋乳酸;经过发酵方法获得的为左旋乳酸;人工合成的乳酸则为外消旋体。在乳酸分子中,因存在一个不对称碳原子而具有旋光性,因此可区分为L-乳酸和D-乳酸两种旋光异构体。

非对映异构体是指拥有多个手性中心,并且分子之间的关系是非镜像的立体异构体。例如,酒石酸有三种旋光异构体,其中a与c、b与c之间即为非对映异构体关系。

三、旋光性

旋光性是一种物质属性,包含手性碳原子的化合物均为手性分子,因而具有旋光性。左旋体(-)与右旋体(+)的旋光性有所不同。当两种化合物混合时,旋光性可能会消失,形成消旋现象。如果分子中有两个或两个以上的手性碳原子,大部分是手性分子,但也有少数不是,原因在于内部消旋现象,即分子内部的旋光性恰好相互抵消,无法表现出外部旋光性。外消旋体则是手性分子与其对映体的等摩尔混合物,而内消旋体则是由于对称性而无法旋光的化合物。

需要说明的是,构型与旋光性之间并没有直接关系。旋光性是通过仪器实际测量得出的。

四、D/L相对构型

在糖类化合物中,以甘油醛为基准。在其费歇尔投影式中,手性C原子的-OH位于左侧为L型(可以理解为Left),位于右侧则为D型。自然界中的糖类大多数为D型。在氨基酸的费歇尔投影中,手性C原子的-NH2位于左侧为L型,位于右侧为D型。所有天然氨基酸(有手性)均为L型,而甘氨酸则由于不具手性中心而不被归为L或D型,通常称其为L-甘氨酸,即甘氨酸本身。D/L的定义是相对于作为标准物质的甘油醛所选择的,因此被称为相对构型。

五、R/S构型

在确定手性C原子的R/S构型时,需要将最小的基团排列在离观察者最远的位置。观察其他三个基团的顺序,将根据优先级从最优到次优排列。如果三者的排列为顺时针方向,则该构型用R表示;如果是逆时针方向,则用S表示。

在生物医疗领域,理解手性的特性具有重要意义,能够帮助我们更好地开发药物。借助尊龙凯时(中国区)人生就是搏的创新精神,生物科技的未来将更加光明。

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